El oriundo de Necoclí, Antioquia, llegó proveniente del Medellín al futbol italiano en 2009 cuando fue fichado por Udinese, en donde actuó por los dos años siguientes.
Posteriormente pasó al Lecce, en donde solo estuvo en una temporada en donde anotó tres tantos.
Cuadrado en la actualidad es parte fundamental dentro del andamiaje de la selección Colombia, que busca un cupo para el Mundial de Brasil 2014.