La primera vez que el Real Madrid ganó este trofeo fue en la tercera edición, cuando en la temporada 1981/82 se proclamó campeón por penaltis ante el "AZ 67" holandés.
En la trigésimo tercera edición, que el Real Madrid consiguió al ganar a la escuadra turca, el madridista Xabi Alonso fue elegido por los medios de comunicación como el mejor jugador del trofeo.
Historial del Trofeo Santiago Bernabeu:
1979 BAYERN MÚNICH 2 - Ajax 0
1980 REAL MADRID 1 - Bayern Múnich 1 (Campeón por penaltis Bayer)
1981 REAL MADRID 0 - AZ 67 0 (Campeón por penaltis Real M)
1982 HAMBURGO 3 - Standard 0
1983 REAL MADRID 3 - Hamburgo 0
1984 REAL MADRID 4 - Colonia 1
1985 REAL MADRID 4 - Bayern Múnich 2
1986 Real Madrid 2 - DINAMO KIEV 3
1987 REAL MADRID 6 - Everton 1
1988 Real Madrid 0 - MILÁN 3
1989 REAL MADRID 2 - Liverpool 0
1990 Real Madrid 1 - MILÁN 3
1991 REAL MADRID 6 - Colo Colo 1
1992 Real Madrid 1 - AJAX 3
1993 Real Madrid 2 - INTER MILÁN 2 (Campeón por penaltis Real M)
1994 REAL MADRID 3 - Palmeiras 2
1995 REAL MADRID 1 - Ajax 0
1996 REAL MADRID 4 - Benfica 0
1997 REAL MADRID 1 - Portuguesa 0
1998 REAL MADRID 4 - Peñarol 0
1999 REAL MADRID 4 - Milán 2
2000 REAL MADRID 2 - Santos 0
2001 Real Madrid 1 - INTER DE MILÁN 2
2002 Real Madrid 1 - BAYERN MÚNICH 2
2003 REAL MADRID 3 - River Plate 1
2004 Real Madrid 0 - PUMAS 1
2005 REAL MADRID 5 - MLS Select 0
2006 REAL MADRID 2 - Anderlecht 1
2007 REAL MADRID 2 - Partizán 0
2008 REAL MADRID 5 - Sporting Lisboa 3
2009 REAL MADRID 4 - Rosenborg 0
2010 REAL MADRID 2 - Peñarol 0
2011 REAL MADRID 2 - Galatasaray 1.