El sorteo de la Copa Libertadores 2013 deparó que el Tolima se enfrente en la fase previa con César Vallejo, quien terminó en la tercera posición del campeonato peruano . Si supera esta instancia, se las verá con Santa Fe, Cerro Porteño y Real Garcilaso en el Grupo 6.
En su última actuación en Libertadores, sin planearlo, el Deportes Tolima protagonizó un capítulo que marcó la historia de la Copa. Logró su cupo a la edición del 2011 por reclasificación, así que por sorteo a los ‘pijaos' les tocó enfrentarse al Corinthians en la primera fase (repechaje a eliminación directa).
La ida se jugó el 26 de enero en el estadio Pacaembú de Sao Paulo. Fue un empate 0-0 que dejó todo el peso de la definición para la vuelta en Colombia.
Y fue así como el 2 de febrero el Tolima se alzó con una histórica victoria 2-0 contra el Corinthians en el estadio Manuel Murillo Toro de Ibagué con goles de Danny Santoya a los 66' y Wilder Medina a los 78'.
El resultado de la vuelta le otorgó al Tolima su boleto a la fase de grupos de la Copa, pero eso pasó momentáneamente a un segundo plano ante la magnitud del hecho de haber eliminado al Corinthians.
Fue tal el impacto de la eliminación y las críticas que cayeron desde la afición y la prensa brasileña, que Ronaldo, dos veces campeón del mundo con Brasil y máximo goleador en la historia de los Mundiales, anunció su retiro de las canchas tras caer eliminado de la Copa Libertadores a manos del Tolima en Ibagué.
Pero el camino del Tolima en esa Libertadores 2011 llegaría hasta la fase de grupos. Quedó encuadrado en el grupo 7 junto al Cruzeiro de Brasil, Estudiantes de Argentina y Guaraní de Paraguay, y quedó eliminado en el tercer lugar luego de perder dos partidos, empatar dos y sólo ganar los dos restantes.