El periodista Gianluca Di Marzio de Sky Sports aseguró que Cuadrado estaría en los planes de José Mourinho, entrenador del Chelsea, para reforzar su zona de ataque, que se vería mermada en el mercado de invierno dado que hay fuertes rumores de una posible sesión del atacante Miguel Salah al fútbol italiano y del alemán André Schürrle al Wolfsburgo.
Por su parte, Daily Mail publicó que Mourinho ha seguido los pasos de Cuadrado, desde que el portugués manejaba el Real Madrid y que a pesar de que "el futbolista colombiano ha bajado su nivel", es una buena alternativa para la ofensiva ‘blue'.
Cuadrado se encuentra actualmente en la Fiorentina de Italia, equipo al cual llegó en 2012, tras haber jugado con Lecce, Udinese y el Deportivo Independiente Medellín.
Además, el habilidoso jugador presenció en Anfield el encuentro entre Liverpool y Chelsea por la Copa de la Liga, invitado por el equipo 'blue' y la marca deportiva Adidas, patrocinadora de Cuadrado.