El Siena ya estuvo a un paso de lograr el pase en el tiempo reglamentario, pero en el tiempo de prolongación el esloveno Josip Ilic, de penalti, marcó su tercer gol para forzar la prórroga.
Antes, el brasileño Reginaldo Ferreira da Silva adelantó a los visitantes en el minuto 21, pero Ilic igualó en el 29 de penalti.
Un nuevo gol de Da Silva puso otra vez en ventaja al Siena (2-3), y con el tiempo cumplido Ilic forzó desde el punto de penalti la prórroga.
En el octavo minuto del tiempo de prolongación Nicolas Bertolo anotó para los locales el 4-3, aunque dos más tarde el brasileño Angelo Mariano de Almeida logró el cuarto empate de la noche (4-4).
Ya no se movió más el marcador, por lo que hubo de recurrirse a los lanzamientos desde el puntos de penalti, en los que el Siena se impuso por 0-3.
Resultados de los octavos de final:
Palermo 4 - SIENA 4 (penaltis 0-3)
8 de diciembre:
JUVENTUS 2 - Bolonia 1
10 de enero 2012:
Lazio - Verona
11 de enero:
Roma - Fiorentina
Udinese - Chievo Verona
12 de enero:
Nápoles - Cesena
18 de enero:
Milan - Novara
19 de enero:
Inter - Génova.