Durante sus seis primeros años de presidencia (2000-2006), Florentino Pérez tuvo a seis entrenadores. El primero, el actual seleccionador nacional, Vicente del Bosque, que ya era técnico del equipo, logró, entre otros títulos, dos Ligas, dos Ligas de Campeones y una Copa Intercontinental, y duró hasta 2003.
En la temporada 2003-2004 fue el turno del segundo de Sir Alex Ferguson en el Manchester United, el portugués Carlos Queiroz, que sólo estuvo esa campaña.
Breve fue también el paso de José Antonio Camacho, quien dirigió al equipo en tres partidos de Liga y uno de 'Champions' antes de renunciar al cargo. Su sustituto, Mariano García Remón, estuvo cien días al frente del equipo y, a finales de 2004, fue destituido.
La salida de García Remón supuso la llegada del brasileño Vanderlei Luxemburgo, que entrenó al equipo hasta diciembre de 2005, cuando fue sustituido por Juan Ramón López Caro.
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Pellegrini se convierte ahora en el séptimo entrenador que deja el equipo con Florentino Pérez como presidente, tras completar una temporada en la que se consiguió el récord de puntos del equipo blanco en Liga, pero no se logró ningún título, pese a las aspiraciones iniciales del equipo.
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