Los goles del triunfo fueron de Paul Scholes (36') y de Wayne Rooney (66´y 74'). Por Milan marcaron el brasileño Ronaldinho (3') y Clarence Seedorf (85').
Sir Alex Ferguson se tomó su revancha con esta victoria en San Siro, después de que su última visita al estadio milanés acabara con victoria del Milan por 3-0 en las semifinales de la Liga de Campeones de 2007, en la que el equipo italiano se coronó como campeón.
En el minuto 3 del encuentro todo parecía a favor del Milan cuando Ronaldinho adelantó su equipo al sorprender al meta holandés Edwin Van der Sar con un tiro desde dentro del área tras un rechace del franco-senegalés Patrice Evra.
El inglés David Beckham no logró brillar en este choque en el que todas las miradas estaban puestas en él al ser la primera vez que se enfrentaba a sus ex compañeros de Old Trafford.
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Beckham lo intentó con los tiros de falta, aunque no logró superar a Van der Sar en ninguna de las ocasiones de las que dispuso y se tuvo que conformar con ver el final del partido desde el banquillo al ser sustituido por Seedorf en el minuto 82.
Cuando faltaban poco más de diez minutos para el intermedio, el ex madridista Klaas Jan Huntelaar firmó dos ocasiones claras para aumentar la ventaja del Milan, pero no tuvo puntería.
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En el mejor momento de los 'rossoneri', el centrocampista Paul Scholes dio el empate al Manchester con un disparo en el que la fortuna jugó a su favor. Intentó rematar con la derecha un centro de Darren Fletcher y falló, pero el balón le golpeó en la espinilla de la pierna izquierda y se coló en la portería de Dida pegado a un poste.
El empate no pareció frenar a los 'rossoneri' y mucho menos a Ronaldinho, que volvió a poner en apuros a Van der Sar en el minuto 41.
El holandés salvó otra vez a su equipo tras el descanso al evitar que un tiro de falta de Andrea Pirlo se colara en su portería, en una segunda parte en la que el Manchester fue muy superior.
Wayne Rooney puso por delante a su equipo en el minuto 66 con un remate de cabeza tras un centro del ecuatoriano Luis Antonio Valencia y en el 74, de nuevo de cabeza, dejó la eliminatoria prácticamente sentenciada, aunque Seedorf mantuvo vivas las esperanzas milanistas con un golazo a falta de cinco minutos para el final.
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Ficha técnica:
Milan: Dida; Bonera; Nesta; Thiago Silva; Antonini (Favalli, m.37); Beckham (Seedorf m.72); Pirlo; Ambrosini; Pato; Huntelaar (Inzaghi m.77); Ronaldinho
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Manchester United: Van Der Sar; Rafael (Brown m.93); Ferdinand; Evans; Evra; Nani (Valencia m.64); Carrick; Scholes; Fletcher; Park; Rooney
Goles: 1-0 Min.3: Ronaldinho; 1-1 Min.36: Scholes; 1-2 Min. 66: Rooney; 1-3 Min. 74: Rooney; 2-3 Min 85: Seedorf
Árbitro: Olegario Benquerenca (POR). Amonestó con tarjeta amarilla a Rooney (Manchester). Expulsó por doble amonestación a Carrick (Manchester)
Incidencias: Partido de ida de los octavos de final de la Liga de Campeones disputado en el estadio San Siro.
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