El encuentro empezó bien para los 'giallorrossi', que inauguraron el marcador con un gol de Simone Perrotta en el minuto 28 rematando un tiro cruzado de Rodrigo Taddei.
Sin embargo, la alegría y la ventaja le duraron poco al conjunto italiano, que un minuto después veía cómo el brasileño Jadson Rodrigues Da Silva empataba el partido ayudado por el defensa romano Daniele De Rossi.
En el minuto 36 el también brasileño Douglas Costa De Souza aumentaba la ventaja del Shakhtar cuando, desde el borde izquierdo del área, remató un balón que entró por la escuadra del segundo palo.
El Roma intentó retomar el control del juego, aunque sin lograrlo, mientras que los ucranianos supieron aprovechar las debilidades de los hombres de Claudio Ranieri, sobre todo en la banda izquierda con el noruego John Arne Riise en la defensa.
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En el minuto 41 el Roma perdía una gran oportunidad creada por Francesco Totti y Mirko Vucinic, que acabó mandando el balón fuera, aunque cinco minutos después el que no perdonó fue Luiz Adriano para el Shakhtar.
El brasileño aprovechó un error de Riise para hacerse con el balón y acabar superando por tercera vez en 42 minutos al meta 'giallorrosso', Doni, dejando en el marcador un 1-3 con el que el conjunto romano regresó a los vestuarios en medio de una fuerte pitada de sus aficionados.
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Tras el descanso, el Roma, ya sin Riise, dejó claro que no se había rendido, creando nuevas ocasiones aunque el gol se le resistió hasta el minuto 16 del segundo tiempo, cuando el francés Jéremy Ménez recortaba las distancias y reabría el encuentro con una jugada individual.
A tan sólo siete minutos del final del partido, Totti estuvo a punto de igualar el marcador con un tiro desde dentro del área que el meta del conjunto ucraniano paró a ras del suelo.
El Roma siguió intentándolo, sin suerte, hasta que el árbitro pitó el final de este encuentro en el que el Shakhtar no evidenció signos claros de falta de ritmo competitivo pese a haber estado parado durante los dos últimos meses debido a la interrupción del campeonato ucraniano por las condiciones climáticas.
Ficha técnica:
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2 - Roma: Doni; Cassetti, Burdisso, Mexes, Riise (m.46 Castellini); Taddei, De Rossi, Perrotta; Menez, Totti, Vucinic (m.68 Borriello).
3 - Shakhtar: Pyatov; Srna, Chygrynskiy, Rakitskiy, Rat; Mkhitaryan, Hubschmann; Costa, Jadson (m.85 Teixeira), William, Luiz Adriano.
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Goles: 1-0, m.28 Perrotta; 1-1, m.29 Jadson; 1-2, m.36 Costa; 1-3 m.42 Luiz Adriano; 2-3, m. 61 Ménez;
Árbitro:Olegario Benquerenca (POR). Mostró tarjeta amarilla a Chygrynskiy, Cassetti, Perrotta, Ménez, Rakitskiy y Pyatov.
Incidencias: encuentro de ida de los octavos de final de la Liga de Campeones disputado en el estadio Olímpico de Roma.