El equipo local no supo aprovechar la ventaja de tener al rival con diez jugadores desde los 36 minutos por la expulsión de Denilson por doble amonestación.
El Sao Paulo tampoco administró esfuerzos, pues ya a los 9 minutos vencía con gol de Michel Bastos.
Andrés Vilches, que se va del torneo siendo provisionalmente el goleador, con cinco, empató a los 22, pero un minuto después Paulo Henrique Ganso volvió a inclinar la balanza a favor del equipo brasileño.
A tres minutos del fin del tiempo reglamentario Ángelo Sagal fijó un empate inocuo pero, para despejar cualquier dura, los forasteros sellaron la victoria a los 89 con tanto de Boschillia.
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El Huachipato tuvo minutos iniciales de ímpetu sobre la portería del capitán Rogério Ceni, pero se estrelló ante el oficio y la experiencia internacional de sus rivales.
El creativo Paulo Henrique Ganso se convirtió en un auténtico dolor de cabeza para la desordenada defensa del Huachipato.
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El vendaval brasileño se desató con el gol de Michel, quién dejó sin opción al portero Miguel Jiménez tras un contragolpe emprendido por Alexandre Pato.
A los 21 minutos, Huachipato parecía revivir con anotación de Andrés Vilches, pero la alegría de los hinchas duró apenas un minuto. Ganso recibió un centro desde la banda derecha y sacó a relucir toda su clase con un zurdazo imparable para Jiménez.
Cuando transcurrían 87 minutos Angelo Sagal fijó el 2-2 pero Boschillia puso la guinda en el 89 y la fiesta fue enteramente brasileña.
Ficha técnica:
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2. Huachipato: Miguel Jiménez; Esteban González (m.46, Martín Rodríguez), Claudio Muñoz, Omar Merlo, Carlos Espinosa; Leonardo Povea (m.40, Carlos Espinosa), Francisco Arrué, Bryan Véjar; Leandro Ezquerra (m.59, Matías Sánchez), Angelo Sagal y Andrés Vilches.
Entrenador: Mario Salas.
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3. Sao Paulo: Rogério Ceni; Paulo Miranda, Antonio Carlos, Edson Silva, Álvaro Pereira; Denílson, Hudson, Michel Bastos, Paulo Henrique Ganso; Alan Kardec y Alexandre Pato.
Entrenador: Muricy Ramalho.
Goles: 0-1, m.9: Michel Bastos. 1-1, m.20: Andrés Vilches. 1-2, m.22: Paulo Henrique Ganso. 2-2, m.87: Ángelo Sagal. 2-3, m.89: Boschillia.
Árbitro: el paraguayo Antonio Arias expulsó a Denilson (m.36) y amonestó a Espinoza y Michel Bastos.
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Incidencias: Partido de vuelta de los octavos de final de la Copa Sudamericana jugado en el estadio CAP, de Talcahuano, ante unos 12.000 espectadores.