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Sergio Luis Henao fue uno de los pilares de una gran generación de ciclistas colombianos, integrada por corredores de la talla de Nairo Quintana, Rigoberto Urán, Jarlinson Pantano, entre otros. Además de ser uno de los comandantes de esta camada, fue fundamental para que Egan Bernal se acoplará al Team Sky (hoy Ineos Grenadiers) cuando llegó en el 2018.
Y en las últimas horas se conoció la noticia de su despedida de la actividad deportiva, luego de una carrera de 10 años en la élite europea.
En el 2006, cuando Henao tenía 18 años, le demostró por primera vez su talento a Colombia cuando ganó la Clásica del Norte de Santander, vistiendo los colores del equipo Orgullo Paisa.
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Un año más tarde ganó su primera carrera internacional. En octubre, se impuso en el Clásico Ciclístico Banfoandes, de Venezuela. Este triunfo llamó la atención de equipos de mayor categoría y en el 2009 fichó por 'Colombia es Pasión', con el cual debutó en territorio europeo.
En el 2009, ganó en semanas consecutivas el Gran Premio de Portugal y el Cinturón de Mallorca. En su primera experiencia internacional demostró que estaba hecho para grandes cosas.
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El 15 de agosto del 2010, se coronó campeón de la Vuelta a Colombia, superando a José Rujano y Francisco Colorado. En ese momento, Henao tenía 22 años, convirtiéndose así en uno de los corredores más jóvenes en conseguir este triunfo.
Después de un exitoso paso por el UCI America Tour, en el 2012 el antioqueño fue fichado por el Team Sky. En ese equipo hizo un gran tándem con 'Rigo', quien le arrebató el maillot de jóvenes en el Giro de Italia de dicho año.
En la siguiente temporada llegaron los primeros triunfos para Henao en el UCI WorldTour. Ganó una etapa de la Vuelta al Algarve y de la Vuelta al País Vasco.
El 2015 fue un año agridulce para Henao, pues a pesar de haber ganado una fracción en el Tour de Polonia; sufrió una dura lesión en la contrarreloj de la Vuelta a Suiza que lo 'sacó' de competencia hasta el inicio del 2016, cuando participó en el Tour Down Under.
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El 2017 fue el año más exitoso para Henao. Ganó el Campeonato Nacional de Ruta, que se le había escapado el año anterior en manos de Edwin Ávila. Más adelante, el 12 de marzo hizo vibrar al país entero con su título en la Paris-Niza. El ciclista oriundo de Rionegro superó por 2 segundos a Alberto Contador, ganador de siete Grandes Vueltas.
En el 2018 llegó al UAE Team Emirates y pudo defender su camiseta de campeón Nacional de Ruta. Dos años después, fichó por el Qhubeka-Assos, un equipo que desapareció en este 2022 y que dejó desamparados a muchos ciclistas, entre ellos a Henao, quien no consiguió una nueva formación, lo que provocó su retiro profesional, a sus 34 años.
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Sergio Luis Henao corrió el Giro de Italia en tres ocasiones. En el 2012, tuvo un gran debut en la carrera italiana, consiguiendo un impresionante noveno puesto. Fue segundo en la clasificación de jóvenes, la cual ganó Rigoberto Urán, su compatriota y compañero de equipo en el Team Sky.
El antioqueño compitió en tres Tour de Francia. En el 2016, año en el que Nairo Quintana fue tercero, Henao se ubicó en la décimo segunda posición.
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La Vuelta a España fue la Gran Vuelta que Henao más disputó, con seis presentaciones. En el 2012, año en el que la corrió por primera vez, se adueñó de la casilla 14 en la clasificación general.
Cabe recordar que Henao participó en cinco Mundiales de Ruta. Nuevamente, en el 2012, también como debutante, consiguió un Top 10, ocupando el puesto 9.
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